بخش ۵
کربن و ترکيبهاي آلي
کربن عنصري واقع در تناوب دوم و در گروه ۱۴ جدول تناوبي است. بنابر موقعيت کربن در جدول ، اين عنصر براي رسيدن به آرايش اوکتت (هشتايي پايدار) نمي تواند الکترون جذب کرده و يا الکترون از دست بدهد، بلکه بسيار تمايل دارد که چهار الکترون لايه ظرفيت خود را با ديگر اتمها به اشتراک بگذارد. کربن همچنين مي تواند با اتمهاي کربن يا ديگر اتمها پيوند دو گانه و سه گانه تشکيل دهد. همچنين اتم عنصرهاي ديگري چون O ، S ، N ،P و هالوژنها هم با کربن پيوند کووالانسي تشکيل مي دهند به اين ترتيب کربن ترکيبهاي بسيار زيادي را بوجود مي آورد که شکلهاي گوناگون خطي ، حلقوي و ... دارند.
الماس و گرافيت جامدهايي با شبکه کووالانسي
الماس و گرافيت دو آلوتروپ از عنصر کربن مي باشند. در اين دو ماه شمار بسيار زيادي از اتمهاي کربن با پيوند کووالانسي به هم متصل هستند.
الماس از اتمهاي کربن که به طريقه ي کووالانسي از چهار طرف به هم متصل شده اند تشکيل شده است. الماس ماده اي سخت ، بي رنگ ، شفاف و رساناي گرما است. دماي ذوب بسيار بالايي دارد. رسانايي الکتريکي ندارد.
در جواهر سازي و نوک مته ها براي بريدن شيشه کاربرد دارد.
در گرافيت اتمهاي کربن به صورت لايه هاي تخت و موازي آرايش يافته اند. از اتصال شش اتم کربن شش گوشه هايي ايجاد شده اند که به هم متصل شده صفحه اي مشبک بوجود مي آورند. گرافيت از اتمهاي کربن که به طريقه کووالانس از سه طرف به هم متصل شده اند تشکيل شده است . اين ماده نرم، سياه و درخشنده است. نارساناي گرما و رساناي الکتريسيته است و دماي ذوب بالا دارد.
ترکيبهاي آلي و گروههاي عاملي
در شيمي ۱ – با ساده ترين ترکيبهاي آلي يعني هيدروکربنها آشنا شديد.
|
نام دسته |
نام خانوادگي |
فرمول ساختاري |
نام |
ملاحظات |
|
هيدروکربن سير شده |
آلکان |
|
اتان |
همه اتمهاي کربن با پيوند يگانه به هم متصل شده اند. |
|
هيدروکربن سير نشده |
آلکن |
|
اتن |
دست کم يک پيوند دوگانه ي کربن- کربن در ساختار خود دارند. |
|
آلکين |
|
اتين |
دست کم يک پيوند سه گانه ي کربن- کربن در ساختار خود دارند. |
عضوهاي هر خانواده از ترکيب آلي معمولاً يک جزء ساختاري مشترک دارند . اين جزء ساختاري را گروه عاملي مي نامند. گروه عاملي مجموعه اي از اتمهاست که به ترکيب آلي خواص ويژه اي مي بخشد. ترکيبهاي آلي که گروه عاملي يکسان دارند ، خواص فيزيکي و شيميايي مشابه دارند.
|
نام گروه عاملي |
فرمول ساختاري |
نام خانواده |
مثال |
فرمول ساختاري |
|
هيدروکسيل |
|
الکل |
اتانول |
|
|
اتر |
|
اتر |
دي متيل اتر |
|
|
آلدهيد |
|
آلدهيد |
استالدهيد |
|
|
کربونيل |
|
کتون |
استون |
|
|
کربوکسيل |
|
اسيد |
استيک اسيد |
|
|
استر |
|
استر |
اتيل استات |
|
نام گذاري هيدروکربنهاي راست زنجير ( آلکان ها)
نام همي آلکانها به پسوند (آن) ختم مي شود. چهار هيدروکربن اوليه ي اين خانواده نامهاي قديمي، متان ، اتان ، پروپان و بوتان را دارا هستند. از چهار کربن به بعد تعداد اتمهاي کربن را به يوناني ذکر کرده و در آخر پسوند «آن» را اضافه مي کنيم. پنتان ، هگزان ، هپتان ، اوکتان ، نونان ، دکان ، آلکانهاي ۵ تا10 کربنه هستند
نام گذاري آلکن ها وآلکين ها بر مبناي نام آلکان ها
براي نام گذاري آلکن ها پسوند «آن» در نام آلکان ها را برداشته و به جاي آن پسوند «ان» قرار مي دهند مثل اتن ، پروپن ، بوتن ، پنتن ، هگزن، هپتن ، اوکتن ، ...
براي نام گذاري الکين ها پسوند «آن» در نام آلکانها را برداشته و به جاي آن پسوند «اين» قرار مي دهند مثل اتين ، پروپين، بوتين، پنتين، هگزين، هپتين ، اوکتين و ...
نام گذاري هيدروکربهاي شاخه دار
۱ – ابتدا زنجيري را که بيشترين تعداد اتم کربن را داراست به عنوان زنجير اصلي انتخاب مي کنيم . لزومي ندارد که حتماً اتمهاي کربن زنجيره اصلي در روي يک خط مستقيم باشند.
۲ – شماره گذاري زنجير اصلي را از طرفي انجام مي دهيم که به شاخه فرعي نزديکتر باشد يعني به شاخه فرعي عدد کوچکتري تعلق بگيرد.
۳ – اگر به زنجيره اصلي بيش از يک شاخه فرعي متصل باشد، زنجير را از طرفي شماره گذاري مي کنيم که اگر شماره هاي مربوط به اتم کربن داراي شاخه هاي فرعي را با هم جمع کنيم عدد کوچکتري بدست آيد.
۴ – اگر دو شاخه نامشابه مثل متيل و اتيل به زنجير اصلي متصل باشند، ابتدا نام شاخه اي را مي آوريم که از نظر نام تقدم الفبايي دارد. مثلاً اتيل مقدم بر متيل و هر دو مقدم بر پروپيل است . (بنيان هاي حاصل از آلکانها آلکيل ناميده مي شوند مثل متيل واتيل)
۵ – بعد از انتخاب درست زنجيره اصلي و شماره گذاري صحيح کربنها ، ابتدا نام شاخه ها را با ذکر شماره کربني که به آن متصل است مي آوريم و در آخر نام شاخه اصلي را مي آوريم.
هيدروکربنهاي حلقوي
ترکيبهايي شناخته شده است که در آنها اتمهاي کربن طوري به هم متصل شده اند که ساختاري حلقوي بوجود آورده اند. سيکلو هگزان نمونه اي از يک هيدروکربن سير شده حلقوي است.
بنزن هيدروکربني سير نشده با فرمول C6H6 است.
بنزن سرگروه خانواده مهمي از هيدروکربن است که ترکيبهاي آروماتيک گفته مي شوند. نفتالن (C10H8) از جمله اين ترکيبهاست.
سوالات چهار گزينه اي
1- کدام ويژگي براي الماس نادرست است ؟
الف ) رسانايي الکتريکي
ب ) شفاف بودن